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<!DOCTYPE html>

<title>2-Brompropan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">2-Brompropan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>2-Brompropan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Propylbromid</li>

<li>Isopropylbromid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>Br

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-855-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.000.778_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.000.778-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>2-Brompropan</b> ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> Verbindung aus der Gruppe der <a href="Bromkohlenwasserstoffe" class="mw-redirect" title="Bromkohlenwasserstoffe">Bromkohlenwasserstoffe</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>2-Brompropan erhält man aus <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">2-Propanol</a> durch Umsetzung mit <a href="Bromwasserstoffs%C3%A4ure" title="Bromwasserstoffsäure">Bromwasserstoffsäure</a> (HBr).<sup id="cite_ref-ORGANIKUM_19_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-ORGANIKUM_19-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Roempp_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Auch die <a href="Elektrophile_Addition" title="Elektrophile Addition">elektrophile Addition</a> von Bromwasserstoff an <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> ergibt nach <a href="Markownikow-Regel" title="Markownikow-Regel">Markownikow</a> 2-Brompropan.

</p>

<p>Ebenso kann 2-Brompropan durch eine <a href="Appel-Reaktion" title="Appel-Reaktion">Appel-Reaktion</a> aus 2-Propanol, <a href="Tetrabromkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrabromkohlenstoff">Tetrabromkohlenstoff</a> (CBr<sub>4</sub>) und <a href="Triphenylphosphin" class="mw-redirect" title="Triphenylphosphin">Triphenylphosphin</a> (PPh<sub>3</sub>) erhalten werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-Roempp_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 6,53 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Kushner_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kushner-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei −20 °C. Die <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze (UEG)</a> liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m<sup>3</sup>).<sup id="cite_ref-GESTIS_1-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>, <a href="Phosphine" class="mw-redirect" title="Phosphine">Phosphine</a>, <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> und <a href="Thiole" title="Thiole">Thiole</a> verwendet. Es ist ein Edukt bei <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierungen</a>, <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard-Reaktionen</a> und anderen metallorganischen Reaktionen.<sup id="cite_ref-Roempp_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

<p>Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.<sup id="cite_ref-Roempp_6-3" class="reference"><a href="#cite_note-Roempp-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ichihara_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ichihara-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510534">2-Brompropan</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 21. Oktober 2021.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/59370">2-Brompropan</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/59370?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.778-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.778_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.778/harmonised">2-bromopropane</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_24-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_5_24_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S. 5-24.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ORGANIKUM_19-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ORGANIKUM_19_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Autorengemeinschaft: <i><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a></i>, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.</span>

</li>

<li id="cite_note-Roempp-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roempp_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_6-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roempp_6-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-02726"><i>Brompropane</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Kushner-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kushner_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: <i>The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state</i> in <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 72 (1950) 1091–1098, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01159a010">10.1021/ja01159a010</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ichihara-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ichihara_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ichihara, G.: <i>Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane</i> in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00420-004-0547-9">10.1007/s00420-004-0547-9</a></span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s00420-004-0547-9.pdf">pdf</a>.</span>

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf">Halogenpropane</div>

<p><a href="1-Fluorpropan" title="1-Fluorpropan">1-Fluorpropan</a> |

<a href="2-Fluorpropan" title="2-Fluorpropan">2-Fluorpropan</a> |

<a href="1-Chlorpropan" title="1-Chlorpropan">1-Chlorpropan</a> |

<a href="2-Chlorpropan" title="2-Chlorpropan">2-Chlorpropan</a> |

<a href="1-Brompropan" title="1-Brompropan">1-Brompropan</a> |

<a class="mw-selflink selflink">2-Brompropan</a> |

<a href="1-Iodpropan" title="1-Iodpropan">1-Iodpropan</a> |

<a href="2-Iodpropan" title="2-Iodpropan">2-Iodpropan</a>

</p>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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